Het was de Il Poggio-wijngaard, lang geleden in 1962, die het begin inluidde van Castello di Monsanto’s reis in de wijnproductie, waarbij de eerste oogst werd voorgezeten door grondlegger Fabrizio Bianchi. Nog steeds tot op de dag van vandaag de meest iconische fles van het bedrijf, is Il Poggio de eerste Chianti Classico met de naam van de specifieke wijngaard die het produceert.

Witte druiven werden in 1968 uit het recept gehaald. Il Poggio is de bron – dankzij massale selectie – van alle Sangiovese, Colorino en Canaiolo planten in de andere wijngaarden van het bedrijf. Er zijn meer dan 100.000 flessen geproduceerd, die allemaal tijd doorbrachten in de historische kelder van het kasteel, wat de verbluffende verouderingscapaciteit van de wijn illustreert.